Certifique-se de nunca, nunca saltar uma versão.
Quando tentei atualizar do Etch (4.0) para o Squeeze (6.0), o inferno começou. A atualização de Etch (4.0) para Lenny (5.0) e depois para o Squeeze (6.0) funciona muito bem.
Eu já fiz isso algumas vezes porque eu mantenho algumas máquinas 486 ou Pentium rodando como servidores de impressão ou proxies, para as quais elas ainda são mais do que boas o suficiente porque não é necessário ambiente X ou desktop, e Etch é o última versão que ainda pode inicializar a partir de disquetes.
Você pode ter alguns problemas porque os drivers foram alterados ou as opções do módulo estão armazenadas em arquivos diferentes ou a forma como o sistema X Window funciona foi modificada de versão para versão, mas são problemas que você deve resolver um após o outro.
Além disso, descobri que é realmente útil fazer o máximo possível com o aptitude porque essa é a maneira mais fácil de ter o apt me dizendo quando estou prestes a fazer algo estúpido que pode quebrar minha instalação.