O hackery de arquivos Ruby nos comentários / respostas definitivamente não é recomendado, pois nega os benefícios de ter SSL protegendo suas conexões.
O caminho "certo" (também conhecido como "não vai te caçar") é adicionar o certificado do seu proxy / firewall à lista de certificados confiáveis para o Ruby embutido que o Vagrant usa.
Navegue até o diretório onde o Vagrant foi instalado, abra o arquivo embedded\cacert.pem
e anexe o conteúdo do seu certificado corporativo ao arquivo e depois salve e saia.
No Windows, isso é C:\Hashicorp\Vagrant\embedded\cacert.pem
. Infelizmente, nem sempre é possível usar o certificado diretamente se você exportá-lo do Internet Explorer. Nesses casos, você pode convertê-lo usando o openSSL para obtê-lo no formato correto.
Eu tinha um script que fazia isso para você, mas preciso rastreá-lo novamente. Depois disso, atualizarei essa resposta com uma maneira mais fácil de executar isso, pois toda vez que você atualizar o Vagrant, ele provavelmente destruirá o arquivo cacert.pem
.