NOTA: A resposta é completamente revisada com base em esclarecimentos.
OP tem dois servidores, ambos ouvindo. Um envia dados, o outro está esperando que ele entre. Mas eles são ambos ouvintes e exigem que um cliente TCP / IP se conecte a ambos ao mesmo tempo.
Você precisa, essencialmente, de um programa pipe, que se conecta a ambos os servidores ao mesmo tempo, e o que for enviado de um servidor deve ser enviado para o outro.
Faça check-out do programa netcat (versão do Windows disponível aqui . Você pode fazer algo assim:
nc <send svr> <send svr port> | nc <recv svr> <recv svr port>