Você não pode adicionar chaves duplicadas a hashtables, porque as hashtables por design só podem conter chaves exclusivas. Se você precisar armazenar pares de chave / valor duplicados, use matrizes.
I'm using an array of independent hash tables, but somehow when you add the hashtable to the array, the keys need to be unique across all the hashtables in the array
Isso é estranho, porque deve funcionar bem. Exemplo:
$ArrayOfHashtables = @{Aplha = 'Bravo'}, @{Charlie = 'Delta'}, @{Echo = 'Foxtrot'}
$ArrayOfHashtables + @{Charlie = 'Delta'}
Resultado:
Name Value
---- -----
Aplha Bravo
Charlie Delta
Echo Foxtrot
Charlie Delta