Você está recebendo o primeiro aviso porque tem uma unidade local ou dispositivo Plug'n'Play compartilhado na guia Recursos locais da conexão RDP.
Se você clicar no link "Mostrar detalhes" na caixa de diálogo, ele apresentará a você a chance de desativar recursos compartilhados para essa sessão.
Até onde sei, a única maneira de evitar isso é não compartilhar unidades locais no link de conexão RDP ou marcar a caixa "Não me pergunte novamente".