Você está ciente de que o recurso de conclusão é o bash, que é provavelmente o seu shell em ambos os locais?
Comece a digitar (sem aspas)
sudo /Libra
depois pressione TAB. Aqui, a linha é completada para sudo / Library ou nada aconteceu. Se este último, pressione TAB novamente e você verá uma lista dos possíveis diretórios / arquivos começando com "Libra"; se você completar o nome até que a lista de possibilidades contenha um elemento, o preenchimento automático ocorrerá.
Quando você tiver sudo / Library, continue digitando o caminho que deseja e tente pressionar TAB novamente, uma ou duas vezes, dependendo se o que você já digitou é ambíguo ou não. E assim por diante ...