Quando você precisa para
Eu tenho uma partição do sistema operacional + uma partição de dados para segurança se eu tiver que reformatar. Eu tenho backups e drives secundários para outros dados. Por exemplo, mantenho uma unidade de ISOs, outra de VMs.
Se eu precisar testar um software, eu o instalo em uma VM e não na minha máquina principal.
Eu reformato em um novo sistema, ou se algo der errado, como se o disco rígido principal falhasse.
Eu mantenho as unidades limpas com espaço livre, e nunca desfragjo (não realmente mais necessário com algum cuidado e cautela).
Se alguém estiver desfragmentando por hábito ou por um cronograma apenas para desfragmentar, eu diria que eles têm problemas maiores de uso do que os problemas que a reformatação está evitando. O Windows é muito mais inteligente agora do que com o 95, quando muitos desses hábitos começaram a ser usados.