Eu recomendo verificar o Wine HQ AppsDB .
Eles categorizam aplicativos por compatibilidade. As resenhas incluem a versão do Wine e a distro do Linux (e versão) em que o aplicativo foi testado, portanto você pode ter mais sucesso do que o indicado nas revisões antigas.
Na minha experiência, o Wine tem sido muito bom para as minhas necessidades de aplicativos do Windows. Geralmente, não é muito bom usar equivalentes comerciais para os grandes aplicativos de ações do Ubuntu (é sempre complicado instalar o Internet Explorer, o MS Office, o Adobe Photoshop, pelo menos as versões mais recentes, no Wine). Alguns aplicativos são executados sem problemas, enquanto muitos aplicativos precisam apenas de alguns ajustes (falta de DLL ou arquivo de fonte, alguns aplicativos tentam executar a partir do CD). A compatibilidade para a maioria dos aplicativos melhora com cada nova versão do Wine. Melhor confira os aplicativos DB, você poderia perguntar aqui novamente ou levá-lo para os fóruns. Boa sorte!