Não tem nada a ver com o disco, apenas a chave de licença. Se você usar uma chave de licença muitas vezes, será necessário ligar para o sistema telefônico automatizado para ativar o Windows. Até onde eu sei, não existe um limite de ativação (já ativei a mesma tecla pelo sistema de telefonia pelo menos 3 vezes).
A parte "mais dois computadores" me preocupa um pouco. As licenças (a maioria) devem ser usadas em um computador.