Quando você diz ao Enigmail para OpenPGP-criptografar uma mensagem de saída, o Enigmail deve selecionar automaticamente a chave pública do destinatário a partir do seu anel de chave pública. Se você não tem uma chave pública correspondente no seu chaveiro (por padrão, o Enigmail seleciona chaves através do endereço de e-mail correspondente), ou se a sua "web of trust" não confia suficientemente na chave do destinatário, o Enigmail abre uma caixa de diálogo caixa que permite escolher explicitamente a chave pública a ser usada (ou cancelar o envio, dar a você tempo para obter uma chave pública adequada ou separar a confiança de uma chave que você já possui).
É muito incomum usar o OpenPGP para criptografar mensagens enviadas com sua própria chave privada. De fato, se é assim que você costuma usar criptografia assimétrica, então você está fazendo errado. O idioma comum é que as chaves públicas são usadas para criptografia e verificação de assinatura, enquanto as chaves privadas são para descriptografia e assinatura.