A resposta foi que a imagem TomatoUSB era muito grande (mais de 3MB) para ser instalada diretamente através do firmware Linksys. Instalei pela primeira vez o Firmware regular do Tomato , e usei a tela "Upgrade" para atualizar para o TomatoUSB (você tem permissão para fazer o upgrade para a. arquivo trx do firmware regular do Tomato).
Este guia realmente diz para você instalar a versão "mini" do DD-WRT primeiro, por algum motivo, mas funciona igualmente bem com tomate normal, como acontece com isso.