Até agora, parece-me que a melhor resposta para a minha pergunta é: Use cygwin com alias . Seria como se os atalhos no Windows fossem links simbólicos reais.
A melhor solução que eu estava procurando veio com cygstart
no cygwin. Eu nem preciso especificar o programa. Ele olha para a extensão e executa o programa padrão para esse arquivo.