Você precisa executar o arquivo compilado a partir de um Terminal. Abra Aplicações »Utilitários» Terminal.app , use cd
para chegar ao diretório em que você escreveu o arquivo e compile-o.
No caso mais fácil, isso é:
g++ test.cpp
Em seguida, execute o programa com:
./a.out
Observe que isso funciona apenas para arquivos únicos, não para projetos inteiros. Mas, dado o escopo do seu problema, isso vai longe demais. Você acabará aprendendo sobre compilação avançada e "makefiles" em breve.
Por que isso, mesmo?
O problema é que o TextMate não espera por nenhuma entrada. Isso ocorre porque não é possível ler a entrada sem nenhuma biblioteca adicional que precise interagir com o sistema. Esta entrada do blog TextMate sobre a entrada interativa explica mais:
Prior to r1509 TextMate had a very neat feature: you could run (⌘R) a piece of C, Ruby, Python, Shell Script, etc. and if the code (directly or indirectly) read from its standard input then a dialog would be shown prompting the user for input.
Para sistemas anteriores ao Snow Leopard (10.6), uma correção foi possível. O TextMate 2 é supostamente capaz de fazer isso de novo, mas quem sabe quando será lançado.