Eu encontrei o problema. Ultimamente mudei a segurança da minha rede WiFi de WEP para WPA2. Em Network Preferences | Advanced | Preferred Networks
, o nome da minha rede ainda estava figurando com "WEP" em Segurança. É por isso que não estava se conectando automaticamente.
Remover a rede da lista Preferred Networks
, desconectar e reconectar (para que minha rede seja adicionada novamente às Redes Preferenciais, desta vez com a segurança "WPA2") resolveu o problema.
BTW, continuei usando a mesma senha para WPA2 do WEP, então as informações no Keychain permaneceram válidas, e é por isso que a conexão manual funcionou sem prompts. Aparentemente, no chaveiro, a senha só é vinculada ao nome da rede (SSID), enquanto as redes preferenciais estão ligadas ao SSID e ao tipo de segurança.