Mehrdad sugeriu uma instalação autônoma e, embora isso reduza muito a quantidade de intervenção do usuário necessária durante uma instalação, ainda é necessário que um usuário esteja fisicamente na máquina em algum momento.
O que você deseja é Serviços de Implantação do Windows (WDS). Usamos na minha universidade em conjunto com o Symantec Ghost e funciona muito bem. Naturalmente, há muitos pré-requisitos que você deve cumprir antes de poder usar essa solução e, como você deseja fazer isso pela Internet, provavelmente precisará configurar uma VPN. Normalmente, o WDS é usado em organizações com grandes domínios, não apenas para usuários domésticos.
Se você estivesse usando Linux, você poderia tentar o PXE ( PXE no Ubuntu ). Eu leio coisas boas, mas não tenho experiência com isso.