Todo o software, incluindo o servidor Apache, está sendo executado sob uma conta de usuário. A conta de usuário específica limita os direitos do software de acessar recursos, como arquivos ou a rede. Algumas contas de "usuário" são internas ao Windows e não representam usuários humanos. O Apache provavelmente será executado em uma conta interna desse tipo.
Quando você criptografa um arquivo no Windows, normalmente também restringe o acesso à sua própria conta de usuário. Como resultado, outras contas de usuário não podem mais acessá-lo. Como o Apache não é executado na sua conta de usuário (afinal, ele não está conectado, o Apache não pode acessar seus arquivos criptografados.
Uma solução fácil é ativar a criptografia de todo o disco. Este deve ser o padrão para laptops de qualquer maneira; eles são muito vulneráveis a roubo, perda, etc. Você precisará de uma senha para inicializar seu laptop, mas uma vez inicializado, o disco permanece acessível a todos os softwares, incluindo o Apache.