você pode impedir que o USB seja usado seguindo as etapas deste artigo: Como posso impedir que usuários usem discos removíveis USB? (Unidades flash USB) usando a diretiva de grupo (GPO)?
na medida em que pedem uma senha mais difícil do que remover os direitos de administrador dos usuários, não tenho conhecimento de uma maneira de solicitar acesso. Em um ambiente Windows, os dados confidenciais devem ser armazenados em um formato que ofereça algum tipo de DRM / IRM (o MS Office tem um servidor IRM disponível)