Então, na verdade, devo ter quebrado o processo de instalação.
De dentro de um chroot, corro dpkg --configure -a como solicitado por apt e finalmente consegui inicializar após uma reinicialização.
Tudo parece bem à primeira vista, mas acho que estou pronto para uma reinstalação completa.
Então isso leva ao problema originário. Por que não pude fazer o login depois que iniciei o processo de atualização? É por isso que eu reiniciei em primeiro lugar.