Vai funcionar.
Mas você deve dar uma olhada nesta página sobre volumes ocultos - link
É possível aninhar volumes de arquivos TrueCrypt?
Em outras palavras, se eu criar um volume TrueCrypt como um arquivo e armazená-lo dentro de outro volume de arquivo TrueCrypt, ele funcionará?
(Quanto ao que vou armazenar lá, não sei; estou apenas experimentando com TrueCrypt.)