No caso do Ubuntu - sim, no caso do Windows - não, porque você irá travar a licença e o Windows irá falhar por todo o tempo
Eu estou querendo saber se é possível fazer uma unidade flash USB dual bootable com o Ubuntu e um Windows 7 nele, para que eu possa escolher qual sistema operacional usar na inicialização?
No caso do Ubuntu - sim, no caso do Windows - não, porque você irá travar a licença e o Windows irá falhar por todo o tempo
Você pode fazer um live usb de vários sistemas operacionais Linux. Dê uma olhada no MultiSystem . No entanto, parece que não é um software de código aberto.