Isso provavelmente é porque você hiberna o Windows antes de inicializar no Ubuntu - o Windows armazena algumas informações sobre o sistema de arquivos na memória e quando você reinicia no Windows após a hibernação, as informações são restauradas da imagem de hibernação, tornando o estado real do sistema de arquivos e o que o Windows pensa dele para sair de sincronia. Em seguida, quando o Windows libera seus caches de disco, ele substitui as alterações para que seus arquivos desapareçam.
Esta é uma situação potencialmente perigosa que pode levar à perda de dados e possivelmente à corrupção do sistema de arquivos. Você precisa ter certeza de que o Windows está desligado corretamente (não hibernado) antes de inicializar em outro SO.
Esta resposta fornece alguns detalhes: link
No seu caso, eu suspeito, o Ubuntu não reclama porque é um disco de armazenamento, não um disco de sistema do Windows, então não há imagem de hibernação nele, então o Ubuntu não tem como saber se o Windows está hibernando.Espero que você tenha cópias dos arquivos que desapareceram da partição de armazenamento, já que provavelmente eles desaparecerão.