Correr algo como um aplicativo do Windows em um Mac, infelizmente, não é realmente possível. Até mesmo as soluções mais integradas (como o CrossOver) criam apenas um pequeno ambiente Windows no qual o aplicativo é executado; você não tem acesso a coisas como o fluxo de saída ou o sistema de arquivos do aplicativo, e eu não acho que tenha muito - se houver - acesso ao sistema de arquivos do host.
Além disso, você terá que ser mais específico sobre o que você está tentando fazer exatamente; pode haver opções para um caso específico, mas não há solução geral.