Bem, não há maneira fácil de descobrir isso. Eu acho que a intuição deve funcionar melhor. Basicamente, o usuário deve estimar o quanto de dispositivo de transferência de dados precisa.
Portanto, mouses, teclados e dispositivos similares funcionariam bem no USB 1.1, enquanto webcams HD e outras precisariam de 2.0 para velocidade aceitável.
Eu diria que as impressoras também precisam de USB 2.0. Não sei se são capazes de usá-lo a toda velocidade, mas para imprimir imagens e documentos complicados, seria útil transferir dados de um computador para outro da impressora o mais rápido possível. Eu não estou 100% certo para bluetooth, mas acho que os dispositivos 1.xe 2.x devem ser lentos o suficiente para funcionar bem a partir da porta USB 1.1. Dispositivos Bluetooth 3.x devem usar pelo menos 2.0 portas.
Além disso, os conversores usb-a-serial não precisariam de velocidades USB 2.0 e o dispositivo que os integra (como as calculadoras Hewlett-Packard, por exemplo) não beneficiaria muito das velocidades USB 2.0.