Does every new flash player support files made for all previous version of Flash player?
Sim, eles são sempre compatíveis com versões anteriores (ou pelo menos até agora). O Flash Player 10 ainda pode reproduzir animações feitas no Flash 2.
Should we upgrade Flash player always upon new release?
Absolutamente. Você obtém novos recursos, melhor desempenho, segurança adicional, etc. Não há inconvenientes que eu possa pensar. O que você tem a perder?