Esta parte da WSL é muito melhor nas últimas compilações internas (por exemplo, a próxima versão do Windows 10). Desde build 17063 a WSL armazena os metadados do Linux , assim chmod etc. em arquivos compartilhados "apenas funciona" sem alterar as ACLs no lado do Windows. Agora estou montando meu diretório pessoal a partir do meu perfil de usuário, assim como você sugere que gostaria, e o SSH funciona bem.
Aqui está minha configuração:
$ cat /etc/wsl.conf
[automount]
enabled=true
options=metadata,uid=1000,gid=1000,umask=022
$ mount | grep /mnt
C: on /mnt/c type drvfs (rw,noatime,uid=1000,gid=1000,umask=22,metadata)
$ echo $HOME
/mnt/c/Users/me
$ ls -ld /home
lrwxrwxrwx 1 root root 11 Jan 11 16:15 /home -> mnt/c/Users
$ ls -ld ~/.ssh
drwxr-xr-x 1 me me 4096 Feb 27 11:44 /mnt/c/Users/me/.ssh
$ ls -ld ~/.ssh/authorized_keys
-rw-r--r-- 1 me me 745 Feb 27 11:44 /mnt/c/Users/me/.ssh/authorized_keys
$ ls -ld ~/.ssh/config
lrwxrwxrwx 1 me me 29 Oct 6 14:14 /mnt/c/Users/me/.ssh/config -> ../share/dotfiles/.ssh/config
$ ls -l ~/share/dotfiles/.ssh/config
-rwxr-xr-x 1 me me 741 Feb 26 21:23 /mnt/c/Users/me/share/dotfiles/.ssh/config