O Google Docs e o Planilhas Google são apenas no navegador, portanto, o tradicional "Open With" do Windows não funcionará. Você pode criar um script com as etapas "Abra um navegador no Planilhas Google, Nova planilha, copie este documento" e associe o tipo de arquivo ao script. Conheço três maneiras de abrir manualmente um documento local no Google Docs ou no Planilhas: você precisa abrir uma janela do Google Drive e arrastar o documento para lá ou usar a interface do usuário do Google Drive ou do Planilhas Google para abrir / carregar o documento ou ter o Windows app Google Drive e mova o arquivo para dentro do diretório do Google Drive.