Depende de que tipo de "assinatura" é necessária.
Se tudo que você precisa é "selar" o documento, então apenas uma assinatura é necessária. A assinatura criptográfica permitirá que as pessoas confirmem que o conteúdo do arquivo não foi alterado desde que sua assinatura foi aplicada. Se o conteúdo mudar, a assinatura deverá ser invalidada e o documento precisará ser assinado novamente. Este é o primeiro caso de uso de uma assinatura digital.
Por outro lado, a assinatura em vários locais dentro do documento pode fornecer uma trilha de auditoria mostrando que você passou por todas as etapas necessárias. Os timestamps mostrarão se você tomou o tempo para fazer o passo corretamente e também pode mostrar se alguém cruzou o documento. Cada assinatura sucessiva revalida o conteúdo do documento (incluindo assinaturas) novamente e cria uma cadeia de autorizações. Ninguém pode voltar a editar uma assinatura anterior ou o conteúdo original sem quebrar toda a cadeia e forçar o processo a ser completado totalmente novamente.
Em grande parte, depende do seu fluxo de trabalho. Você precisa de verificação cruzada ou para validar cada estágio como completo? Ou você quer apenas um grande carimbo que diz "FEITO" no seu documento?
Se sua empresa tiver uma política sobre como fazer isso, você deverá seguir essa política.