Como você especificou "sem alterar o nome de um dos dois", uma solução possível é criar um link (consulte mklink ) para os arquivos em algum lugar em seu caminho (ou mais preferencialmente na mesma pasta que o arquivo original) e esse link pode ter um nome diferente. Então você pode usar o nome desse link para distinguir as duas versões, mas o arquivo ainda terá seu nome original.
Exemplo (execute o cmd.exe como administrador - necessário para o mklink):
mklink "python 2.7\python2_7.exe" "python 2.7\python.exe"
mklink "anaconda 4.1.1\python3_5.exe" "anaconda 4.1.1\python.exe"
CD \
python2_7.exe
python3_5.exe