Não, se você executar uma atualização bem-sucedida do sistema, seus favoritos e extensões do Chrome (com suas configurações) não serão removidos ou substituídos.
Você deve, no entanto, lembrar-se de ter um backup atual antes de iniciar o processo.
Além disso, você pode configurar uma Conta do Google e fazer login no Chrome para que seus favoritos e extensões sejam armazenados na nuvem e sejam restaurados automaticamente (sincronizados) para cada um dos seus dispositivos.
No entanto, esse mecanismo não preservará as configurações definidas na configuração das extensões. Por exemplo, se você usar um add-on de lista branca de cookies e definir sua própria lista de permissões, a sincronização do Google Chrome não a preservará.