Na sua primeira máquina virtual, instale o SO de sua escolha. Se já estiver instalado, particione sua unidade para que ela tenha espaço livre suficiente para instalar outro SO.
Em seguida, no Hyper-V você pode inserir um disco ou selecionar um ISO para carregar antes de chegar ao seu sistema operacional. Configure a unidade de DVD para inicializar primeiro e aguarde a inicialização do ISO e instale o sistema operacional secundário. Ao instalar o segundo sistema operacional, instale na partição que não possui seu outro sistema operacional.
Dependendo da ordem que você instalar, você pode estar preso ao gerenciador de inicialização do último sistema operacional que você instalou. Isso pode ser corrigido depois.
Se você quiser, você pode configurá-lo no Virtual Box usando um disco no formato .vhd e carregá-lo no Hyper-V com tudo já configurado.