Eu não encontrei uma resposta para o porquê (pode ser que o Fiddler não permita configurar um proxy SOCKS global, não que isso faça algum sentido para mim), mas existe uma solução alternativa.
Adicionar o seguinte a OnBeforeRequest
em Regras personalizadas (FiddlerScript) definirá o proxy SOCKS por solicitação, que então funciona como esperado:
oSession["x-OverrideGateway"] = "socks=127.0.0.1:1234";
Mais informações, incluindo como definir seletivamente o proxy para URLs diferentes no link e link