Bem, não existe um navegador seguro, alguns são mais seguros que outros e o Mac IE 5 (a versão que você tem) é particularmente inseguro. Você pode procurar por outros navegadores do OS 9, mas é improvável que sejam notavelmente mais seguros do que o que você tem, as coisas mudaram muito nos últimos Nove anos desde que o OSX foi lançado.
Quanto à atualização automática, não, não, simplesmente porque você precisa comprar as versões mais recentes de todo o código.
Dito isso, se seu cliente se preocupa com seus negócios, ele deve investir em novo hardware e software, já que o que eles têm agora é muito antigo e pode ser um grande risco para os negócios deles.