Você não deve substituir a versão do Python que vem com o OS X. Se fizer isso, você poderá quebrar algo em seu sistema. Em vez disso, você deve instalar uma nova instância do Python.
Você pode usar cerveja sempre que eles estiverem oferecendo o item 2.7.11:
brew install python
No entanto, é provável que eles ainda ofereçam apenas 2.7.10. Nesse caso, você pode fazer o download do código-fonte e compilá-lo você mesmo. Descompacte em um diretório e execute:
./configure --prefix=/opt/python2.7.11 && make && make install