Pode não ser necessariamente a resposta, mas acho que um recurso de segurança no seu conector VPN é que ele se conecta à VPN usando as credenciais do usuário conectado. Portanto, se você não estiver conectado, não será conectado para a VPN (e, posteriormente, não pode RDP-lo do trabalho).
Se você puder reconfigurar o software para iniciar como um Serviço do Windows (em vez de como "usuário atual"), isso pode ajudar (possivelmente), mas é provável que o software VPN esteja configurado para desconectar se a estação de trabalho estiver bloqueada mencionado), então isso pode não ajudar.
Também é possível que o software VPN esteja alterando as tabelas de roteamento do seu computador, mas não as restaurando quando ele se desconectar da VPN.