A soma de verificação é um hash de todos os bits contidos no arquivo.
O Windows e o Linux / UNIX usam diferentes terminações de arquivo, portanto, criar uma soma de verificação em cada SO com a mesma ferramenta sempre produzirá uma soma de verificação diferente, a menos que você altere especificamente a terminação da linha.
Para verificar se você tem a mesma taxa de compactação, observe o tamanho do arquivo.
O valor pode ser ligeiramente diferente, mas deve ser mínimo.
O ponto das somas de verificação não é ver se dois arquivos criados em momentos diferentes ou em lugares diferentes são iguais, é para verificar se alguém ou alguma coisa mudou um arquivo.
Se eu enviar um zip para você, posso fazer o checksum e enviar o e-mail com o código postal e a soma de verificação que eu criei.
Você recebeu o zip, fez o checksum novamente e, se as somas de verificação forem correspondentes, o arquivo não foi alterado desde que eu as enviei.
EDIT - Estou assumindo com essa resposta que o JAR foi compilado e compactado no Linux, e também compilado e compactado no Windows