Desculpe, companheiro, isso não é possível. Se você reiniciar o Windows, todas as informações na RAM serão perdidas. Para continuar uma tarefa só é possível nos modos suspender para o disco, onde as informações são armazenadas no disco rígido / ssd e carregadas de volta na memória, com todos os programas em execução.
O programa ao qual você está se referindo faz apenas uma pausa na execução da tarefa. Toda a informação da memória está reservada.
Uma possível solução seria executar sua tarefa em uma máquina virtual. Você pode pausar a VM, reinicializar as janelas e retomar a VM depois que o Windows estiver em execução.