Está lançando o erro porque não está conseguindo classificá-los por data / hora devido a um hotfix com uma entrada InstalledOn que não pode ser analisada em uma data / hora válida.
Portanto, é muito provável que você tenha as HotFixes instaladas na única máquina que não possui uma "Data de instalação instalada" adequada e, por isso, apenas retorna em branco para essas entradas.
Isso não é específico para uma versão do Windows, pois testei isso em um servidor Windows 2012 R2 e vi o mesmo erro.
Você pode confirmar as datas do InstalledOn executando a consulta sem a classificação:
Get-Hotfix -cn HOSTNAME | select HotfixID, Description, InstalledOn -first 20
Exemplo:
PS C:\Windows\system32> Get-Hotfix | select HotfixID, Description, InstalledOn -first 20
HotfixID Description InstalledOn
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KB2868626 Security Update
KB2883200 Update
KB2887595 Update
KB2894852 Security Update 01Dec2015 12:00:00 AM
KB2896496 Update
KB2900986 Security Update
KB2903939 Update
KB2904440 Update
KB2911106 Update
KB2919355 Update 04Oct2014 12:00:00 AM
Note acima que muitos deles não mostram nada para InstalledOn
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