Now, should I not be able to just direct my RDP software (I tried Remmima and KRDC) to Server1:2222
Não, o ssh vincula o encaminhamento de porta à interface do host local por padrão, portanto a porta não é acessível "de fora".
Você precisa vincular a interface externa, o que tornará seu serviço interno do Windows acessível para todos que virem o servidor1. Isso também precisará alterar a opção GatewayPorts
em ssh config no servidor1:
ssh -f -N -L server1:2222:windows:3389 server2
ou você precisa encapsular mais uma vez, diretamente para a sua máquina, por exemplo, como este a partir do seu computador:
ssh -fNL 2222:localhost:2222 server1
e, em seguida, conecte-se ao seu localhost: 2222.