Essas frases significam a mesma coisa que elas significam em outros contextos, e são tão subjetivas nesse contexto quanto em outras.
Se um modelo de carro novo é baseado em um modelo antigo, então parte do design antigo foi usado de alguma forma, talvez diretamente, talvez modificado, talvez apenas como uma inspiração, ao projetar o novo. Se uma história fictícia é baseada em uma história verdadeira, a mesma história ficcional inspirada e contendo muitos elementos similares, alguns talvez modificados, como história verdadeira original. Etc. O mesmo que "derivado de", embora isso normalmente implique o caso de "baseado em" onde modificações foram feitas no original (com alguns extras).
Portanto, se o sistema operacional B é baseado em A, algumas quantidades significativas desconhecidas de A foram usadas quando B foi criado. Talvez o código, talvez o design da interface do usuário, talvez filosofias, etc.
Um oposto do tipo está começando do zero. Se B é um conceito novo, projetado desde o início sem nenhuma fonte principal de inspiração e nenhum componente de A, então B não foi nem baseado nem derivado de A.