Quando você verifica suas tarefas, ele mostra o status da última execução na extrema direita. Isso geralmente mostra porque a tarefa falha. É possível que a tarefa tenha sido interrompida durante a execução, mesmo que tenha sido processada normalmente, portanto, a tarefa continua em execução e, portanto, não falha tecnicamente.
Como resultado, na próxima vez que a tarefa deve ser executada, ela não é executada porque uma tarefa anterior ainda estava em execução. Então o erro se torna: Tarefa anterior ainda é executada.
Eu costumo contrabalançar isso definindo que o tempo máximo de execução é menor do que quando a próxima tarefa está agendada para ser executada. Se eu sei que a tarefa só deve rodar alguns minutos no máximo, eu normalmente coloco a força para 5 minutos e habilito o reinício das tarefas algumas vezes. Isso garantirá que, se a tarefa, por qualquer motivo, não for executada corretamente, será interrompida e executada novamente. Se o taskscheduler obtiver o OK de que a tarefa foi executada corretamente, ela não tentará novamente a tarefa outra vez.