Cuidado!
Tudo depende de um dos seus dois dispositivos suportar USB On-The-Go :
Se nenhum dos dispositivos suportar esse padrão (nas portas que você pretende conectar), seu plano não funcionará e você corre o risco de danificar seus dispositivos.
A boa notícia é (citando o artigo da Wikipedia acima):
Non-OTG compliant devices are not allowed to use the micro-AB receptacle, due to power supply shorting hazards
Desde que um dos seus dispositivos tenha um conector micro-AB, você estará perfeitamente seguro. No entanto, seus dispositivos podem não suportar o que você está tentando fazer de qualquer maneira.
Até onde eu sei, você precisaria obter um software especial, compatível com o Windows 8.1, para executar as transferências de arquivos via USB. Isso não é algo que um tablet Windows ou Windows 8.1 ofereça suporte nativamente.
Você pode querer considerar a cópia de arquivos de um dispositivo para uma chave / disco rígido USB e, em seguida, copiá-los para o segundo dispositivo. Esta é de longe a solução mais fácil e menos técnica. Você também pode configurar uma LAN sem fio e ativar o compartilhamento de arquivos ou usar o Bluetooth (se os dois dispositivos o tiverem).