Bem, essa configuração requer uma inicialização tripla e uma partição disponível para todos os hosts para armazenar três sistemas operacionais virtualizados. Isso coloca você em 6 sistemas operacionais no total, e possivelmente um sétimo para ser um servidor de arquivos. Pense nisso, não é a melhor ideia, a menos que você esteja construindo um laboratório.
Outro problema pode ser o travamento de seu disco rígido. Tudo acabou, puf! Mesmo a restauração de backups para uma abominação como essa é um procedimento doloroso, sem mencionar qualquer tipo de recuperação de dados.
Você também terá problemas no sistema de arquivos porque o OSX não pode gravar em NTFS (Macs mais antigos, não tenho certeza sobre o mais recente), o Windows não pode fazer EXT nativamente ... Você pode colocar esses arquivos VM em um compartilhamento de rede, mas lá vai o desempenho ...
Se o hardware não for um problema, você provavelmente poderá usar dois computadores. Um para ser seu computador todos os dias com 3 sistemas operacionais instalados, e outro hipervisor bare metal em execução, diz ESXi para todas as suas necessidades de virtualização. Desta forma, você pode acessar qualquer VM via desktop remoto.