O Cygwin incluirá muitos arquivos *.nanorc em /usr/share/nano/ . Algumas delas ainda quebraram a regex, mas, para adicioná-las, você precisará criar um arquivo .nanorc em seu diretório pessoal e adicionar algo semelhante ao seguinte:
include /usr/share/nano/python.nanorc
include /usr/share/nano/sh.nanorc
Adicione uma inclusão para todos os marcadores de sintaxe desejados. É isso aí, reinicie o seu terminal.