O Windows não impedirá automaticamente que você reutilize a chave OEM, mas isso é ilegal e você pode a qualquer momento ter a chave invalidada pela Microsoft para fazer isso, no ponto em que não funcionará em nenhum dos computadores que a usam.
Uma pergunta muito semelhante foi feita e respondida aqui:
Posso usar a mesma chave OEM windows 7 em dois computadores da minha casa