Não. A arquitetura e o kernel das janelas anteriores ao NT eram muito diferentes do NT. Drivers não são compatíveis.
O que você pode tentar é encontrar uma opção de impressão para arquivo, em seguida, configurar um script automatizado para, em seguida, enviar o arquivo através de uma conexão de rede para um computador que é capaz de imprimir o arquivo.
Você deve fazer isso através de uma única conexão interna, pois um computador com janela 95 nunca deve ser exposto à Internet.