Há uma solução - você precisa criar um alias para poder fazer o ping dele.
sudo ifconfig lo0 alias 127.0.0.99 up
Por que não está funcionando, parece que a Apple decidiu implementar apenas uma 127.0.0.1, não uma sub-rede 127.0.0.0/8.
Veja também Como você obtém endereços de loopback diferentes de 127.0.0.1 para funcionar no OS X