Não é a solução mais elegante, mas o gerenciador de boot plop deve permitir que você faça isso. Eu testei isso extensivamente em uma VM, e não tive problemas, mas considerando a idade de qualquer coisa com win2k, eu provavelmente iria proceder com cautela.
Você precisará do gerenciador de boot Plop - usei o 5.0.14 e uma ferramenta de descompactação para extrair o arquivo - eu usei 7zip
Descompacte, execute o script "InstallToBootLoader" (você também pode usar instalar para mbr, mas isso é messier) e concorde.
Reinicialize e selecione a entrada do gerenciador de inicialização plop.
Olharparaateladeboottrippy,emseguida,selecionedisquete-Euestouusandoumdisquetedebootwin2000,masobviamentevocêtemoutracoisaemmente.Façaoquevocêprecisafazer.
Quando terminar, remova a entrada para plop do boot.ini - isso deve estar na raiz de c :, usando o bloco de notas e excluir a pasta plop, se você quiser remover o plop. Caso contrário, deixe-o sozinho para a próxima vez que você precisar inicializar um cd, usb ou disquete