Vamos detalhar os problemas.
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O WinSCP é um wrapper no PuTTy, então não há sentido em depurá-lo se você sabe que o PuTTy está tendo problemas.
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Ele diz que a chave do host do servidor não corresponde "algumas vezes", parece que você tem 2 servidores que hospedam o mesmo ip, acesse o seguinte registro para verificar, tente limpar o que você tem problema e conecte novamente.
HKEY_CURRENT_USER\Software\SimonTatham\PuTTY\SshHostKeys
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"Erro de rede", vá para a aba de conexão do PuTTy e tente ajustar os valores, veja se ajuda.
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"servidor perdeu a conexão inesperadamente", ou seja, problemas de rede. Tente fazer o ping no servidor e veja se você pode alcançá-lo quando a conexão for perdida.