Primeiro, bashrc arquivos não são executados na inicialização, eles são executados no início de cada sessão do shell bash interativo. Se você nunca logar, eles nunca serão executados. Se você entrar e sair repetidamente (ou, mais realisticamente, ssh em 20 vezes), eles serão executados repetidamente.
Em segundo lugar, em geral, tudo em /etc/ é todo o sistema, enquanto tudo em seu diretório pessoal é apenas para você. Portanto, /etc/bashrc é executado para os shells bash interativos de qualquer conta, enquanto ~/.bashrc é executado apenas para o seu. (É claro que em uma máquina de usuário único, nenhuma das outras contas são pessoas reais que já executaram um shell bash interativo, então a distinção pode não parecer tão importante.)
De qualquer forma, se você realmente deseja rodar na inicialização, o caminho certo é geralmente criar um script de inicialização (embora em alguns casos você possa usar o rc.local ou outros mecanismos). Veja este documento para obter informações básicas sobre scripts de init e alguns detalhes específicos do Debian.