Acabei de experimentar esse problema há alguns dias. Eu tentei adicionar um anexo a uma mensagem de resposta, mas nada pareceu acontecer depois que eu selecionei o arquivo. Quando olhei para a mensagem original mais tarde, percebi que o arquivo que tentei anexar na resposta apareceu duas vezes na lista de anexos. Ao mesmo tempo, eu estava tendo um problema em que eu não conseguia mover outra janela de aplicativo na frente da janela de caixa de correio do Outlook ... Eu tive que minimizar a janela do Outlook para acessar as janelas por trás dele. Quando fechei o Outlook e reiniciei, ele funcionou normalmente.